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Castellar de Santiago se encuentra situado en la ladera norteEl pueblo desde el Castellón
de Sierra Morena, a 827 m de altura, al sudoeste del Campo de Montiel, rodeado de olivos, vides, y campos de labor.
Sus montes son de encinas, jaras, marañas, juagarzos, retamas, tomillo, romero, mejorana, etc. donde abunda la caza. Es notable su producción y calidad del aceite de oliva, fundamental para la economía del pueblo. Lo administran en dos cooperativas existentes en donde es molturado y envasado. Las vides ocupan también una parte importante de labor. Incluidas dentro de la denominación de origen Mancha. Actualmente existen varias bodegasOlivas

Al pueblo se puede llegar fácilmente desde la N. IV dejando la autovía en Valdepeñas en dirección a Villanueva de los Infantes. Después de varias rotondas de distribución cogeremos el desvío a" TORRENUEVA Y CASTELLAR DE SANTIAGO" y a unos 28 Km., tras pasar por Torrenueva después de remontar el puerto del mismo nombre (875 m de altura) aparecerá en todo su esplendor, este magnifico pueblo. Desde este lugar se aprecian muy bien el resplandor de los fuegos y los cohetes de la "hogueras" que tiene lugar en las fiestas en honor al Santísimo Cristo de la Misericordia, patrón del pueblo, el día 13 de Septiembre al caer la noche. Esta carretera, de doble carril sin arcén, tiene un trazado bastante aceptable y un firme suficientemente bueno.
Otra manera de llegar a este pueblo desde el sur o el norte por la N-IV es a través de la salida que esta autovía tiene en Almuradiel hacia Castellar de Santiago. Tras 20 km. estará en el pueblo.

Entrada norteLa llegada desde Aldeaquemada, no es recomendable, si no estás ya en ese pueblo.

Por cualquiera de estos caminos se llegará a la misma entrada del pueblo. La travesía, que cruza el pueblo de Oeste a Este comienza en la Calle de Santa Ana que sube hasta la Iglesia del mismo nombre, la cual se alberga una talla muy venerada de Giraldo de Merlo: El Santísimo Cristo de la Misericordia.

La llegada desde Villanueva de los Infantes, Montiel, etc. es a través de
La Torre de Juan Abad; de ahí, hacia Castellar de Santiago. Tras 20 Km. se entra en el pueblo por la misma travesía, pero esta vez en sentido contrario. BIENVENIDOS A CASTELLAR DE SANTIAGO

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